Dificil...

Leyendo de nuevo la especificación me di cuenta que no hay que generar números aleatorios, sino palabras aleatorias, ya resolví el problema solo tenía que cambiar unas cosas pero ya esta resuelto.
Cree una función con los stmp correspondientes a hotmail y gmail y así depende de la entrada que se de, si es hotmail o gmail se ejecutaran  las respectivas instrucciones.
Esta costando mucho trabajo lo de enviar el mensaje de texto, conseguí una buena página pero me da este error AttributeError: 'module' object has no attribute 'urlencode' que aun no he podido solucionar. Si se llega a solucionar no se si del todo serviría, pero seguiré investigando.
Jimmy y yo estamos trabajando en cosas separadas puesto que no hemos tenido el momento para reunirnos y organizarnos bien pero ya avanzamos con lo de encriptar, los correos, las palabras aleatorias. Aun queda mucho por hacer.